Оливија де Хевиленд во магичниот свет на Холивуд ќе се етаблира на свои 22 години, како нежен и убав лик Мелани Хамилтон во епскиот филм „Однесено со виорот“. Остварувањето се појавува 1939-та година, кога во Европа веќе почнува војната.
Де Хавиленд е вистински пример за жена која зрачи извонредна смиреност, наспроти ликот на Вивијан Ли со нејзината каприциозна сексуалност, портретирајќи го ликот на Скарлет О’Хара. Нејзиниот лик искажува една линија на резервирана и сигурна личност, која и никогаш нема да ја изгуби како дел од нејзиното актерско мајсторство. Де Хевиленд ќе биде предмет на два исклучително горки скандали токму во златната ера на Холивуд. Нејзината љубовна романса со Ерол Флин како и долгогодишната битка со нејзината сестра и ривал Џоан Фонтејн.
Кога во 2003-та година ќе излезе како презентер на Оскаровите награди, проследена со музика од филмот „Однесено со виорот“, нејзината фигура на седа бабичка доби стоечки овации цели четири минути, како изразување почит на старата добра актерска школа.
Де Хевиленд е значајна и по тоа што ќе го раскине договорот со „Warner Brothers“, во период кога никој не се осмелувал да си игра со нив. Оди на суд и ги тужи затоа што ќе ја казнат со суспендирање во моментот кога ќе одбие улога и го добива спорот во нејзина корист. Овој чекор на Оливија ќе ја смени целосната слика на Холивуд во однос на ангажирање актери, нивно менаџирање, како и тоа дека актерите да не се сопственост на големите студија. Таа ќе го смени начинот на кој ќе се профилираат познатите актери во светот на филмот.
Својот Оскар за главна улога го добива во 1946-та година за ликот во филмот „To Each His Own“ и во 1949-та за улогата во филмот „Heiress“.
Ривалството со нејзината сестра Џоан Фонтејн ќе трае цел живот, сѐ до смртта на Фонтејн во 2013-та. Да биде уште поапсурдно, Фонтејн во едно интервју ќе изјави: „Мојата сестра во сѐ е прва. Уште кога бевме малечки, уште да умре пред мене и да ја заокружиме приказната“.
Оливија Де Хевиленд денес полни 100 години.
Последната златна икона на добриот стар Холивуд.